A Windows 3.x sorozat különböző változatai az 1990-es években kerültek a piacra és az első világszerte nagy számban eladott grafikus operációs rendszerei voltak a cégnek. A 3.x-ek voltak az első Windowsok, amelyek már komolyan vehető konkurensei voltak az akkori Apple gépeken és Commodore Amigákon futó grafikus operációs rendszereknek, hiszen már képesek voltak szélesebb színpalettát és olyan multimédiás extrákat kihasználni, mint a hangkártyák, vagy a CD ROM-olvasók. A Microsoft egészen 2001 végéig tartotta fent a Windows 3.x-ek támogatását, de egészen mostanáig, 2008 november elsejéig kínálta a rendszert olyan beágyazott rendszerekhez mind pénztárgépek, vagy jegyautomaták. Sőt, a Virgin és a Quantas légitársaság egyes hosszú távú járatain az öreg Windows dolgozik a fedélzeti szórakoztató rendszereken.

A Windows 3.0 használatához legalább 10 megahertzes 8086/8088 processzor, 640 kilobájt RAM, hét megabájt szabad merevlemez tárhely, illetve CGA, EGA, Hercules, vagy VGA grafikus vezérlők szükségeltetnek. A Windows 3.0 már képes volt a 640 kilobájtnál több memória kihasználására.

1992 és 1994 között a Windows 3.1 számos változata látott napvilágot. A 3.1-el vezette be a Microsoft a TrueType Font rendszer használatát, míg a 3.0-ban még csak az Adobe Type Manager (ATM) fontok voltak használhatóak. A 3.1 volt az a rendszer, ami először nyitott a nem angol nyelvű világ felé, és kelet-európai nyelveken kívül a cirill és japán karaktereket is támogató verizói is voltak - az már másik kérdés, hogy a kelet-európai nyelveket támogató verzió kódkészlete mennyiben találkozott az adott országokban elfogadott szabványokkal. 1992 októberében jelent meg a Windows for Workgroups 3.1, mely natív hálózati támogatást kínált.